唐伯虎，名叫唐寅，伯虎是他的字，又字子畏，號六如居士、桃花庵主、逃禪仙吏等。出生於公元1470年，吳縣（今江蘇蘇州）人。是明朝著名畫家和文學家。
唐伯虎自幼資質穎慧，背詩學文，一遍就能記住。他六歲時開始上學，雖攻讀經書，但更喜歡讀文學和繪畫。到七八歲的時候，不但能出口吟詩，提筆成文，而且作畫也已是得心應手，尤其善畫人物像。唐伯虎雖然興趣廣泛，但學習成績在班中一直名列前茅，因此，老師對他的其他愛好也就不過多干預。
唐伯虎九歲那年，老師認為他才華出眾，通經書，善詩文，推薦他參加鄉里的童子試。但不知是何原因，唐伯虎從這個時候起，便對功名不感興趣，拒絕參加童子試，而去拜當時的著名畫家周臣為師，專學繪畫。兩年後，唐伯虎無論是畫山水、人物，還是畫竹子和石頭，都達到了爐火純青的地步。特別是在畫人物方面，連周臣自己也說唐伯虎已經超過了師傅。
大概在唐伯虎十三歲那年，本鄉有一個商人來找他畫像，並且對他說：“你如果畫的像像我，又畫得很好的話，我就給你十兩銀子。”
唐伯虎說：“我平時為人畫像，本來是每張像要收二十兩銀子的，因為你是咱本鄉本土的，十兩就十兩吧；但是咱們有言在先，如再少分文，我也不給你畫。”
那商人道：“好，那咱就一言為定。”
其實，別看唐伯虎年紀小，卻有副俠義心腸，愛打抱不平。他平時為人畫像，開始是不收錢的，後來找的人多了，應付不過來，也就隨便要幾個錢；遇有鰥寡孤獨的老人來找他畫像做留念的時候，他便分文不取。今日所以與這商人討價還價，是因為這個商人是個有名的奸商，就是本鄉本土的人買他的東西，他也以次充好，明明多要了人家的錢，還要說看在本鄉本土的分上，少要了錢；有時竟為了幾文錢，和本鄉人翻臉，大吵大鬧。因此，周圍百姓沒有不恨他的。但因他財大氣粗，也沒有人敢惹他。
唐伯虎深知其人品行，有意借畫像的機會把他整治一下，為老百姓出口氣。
兩天後，那個商人前來拿畫像。唐伯虎把畫像拿出來給他看時，那商人左看右看，看了半天，竟對唐伯虎說：“怎麼越看越不像我呢？這樣吧，雖不像我，也不讓你重畫了，就給你五兩銀子吧。像，我拿走，你也就省了重畫的紙和功夫，咱們兩不吃虧，你看怎樣？”
唐伯虎早就知道他會有耍賴這一手，於是立即把像捲了起來，對他說：“我已經有言在先，十兩銀子分文不能再少，既然你覺得我畫得不像你，就去另找高明吧！”
隨後，便把畫收了起來。那富商一見，也不好意思再改口，只好故做悻悻的樣子走了。
第二天，唐伯虎索性又加了幾筆，便把這張畫像拿到集市上拍賣，標價是二十兩銀子。由於唐伯虎把這張畫改了，使那畫像變得賊頭鼠目，脖子上還套著鐵鏈子，儼然是一副被官府捉住了的`小偷模樣，醜態百出，引來不少百姓在這幅畫前指手畫腳，說三道四。
恰在這時，那個商人走了過來，一看，竟是自己的畫像，被醜化得不像樣子，不由得惱羞成怒地說：“你為什麼把我畫成這個樣子？”
唐伯虎不慌不忙地說：“你不是說這不是你的畫像嗎？既然不是你的畫像，你又為何前來干預？”
觀眾中也有不少人竊竊私語說：“像他，像他，像極了！”
那商人聽了，越發感到無地自容，他怕引來更多圍觀的人，便急忙扔下二十兩銀子，捲起畫像，灰溜溜地走了。
唐伯虎和圍觀的百姓，望著那商人遠去的背影，都哈哈地大笑起來。
唐伯虎長大後，在好友祝允明的勸說下，於1498年參加了鄉試，一舉得中頭名。但不久，又因程敏政漏試題一案受到牽連，遂下獄，並降為小吏。唐伯虎不願去上任，自去遊覽名山大川。後來，他在家鄉建了一處居所，取名為桃花塢。
從此，他便在這裡致力於繪畫。唐伯虎擅山水，工人物花鳥，兼及書法。同時他也是詩人。他與當時的著名文學家、畫家祝允明、徐禎卿、文徵明齊名，並稱“吳中四才子”；又與沈周、仇英、文徵明合稱“明四家”，其著作有《六如居士全集》、《畫譜》等。