1.“恣肆縱橫，墨氣淋漓”—祝允明
作為明代“吳中四才子”之一的祝允明，他青年時的書法作品多為小楷，中年時，除了寫小楷，草書作品變得多起來，晚年的他喜歡獨居作詩文，崇尚東晉風流和禪宗，放浪形骸而不樂拘檢，甚至玩世不恭。這些都在他那豪放不羈的草書中有所反映，也正因此境遇他的書法不僅跳出了師輩的籠罩，也無意迎合宋代的文人意趣與元人隱逸之風。他家學淵源，能詩文，工書法。他的遺墨，顯示出他的傳統功力極深。其小楷學鍾繇、王羲之，謹嚴端整，筆力穩健；草書學懷素、黃庭堅，晚年的草書，更顯筆勢雄強、縱橫秀逸，為當世所重。他為人豪爽，性格開朗，其無拘無束的氣度，表現在“狂草”中，從他傳世的草書作品看，其氣勢雖出自張旭、懷素，但用筆點畫、結字卻是自二王以來的名家綜合，其中受黃庭堅的影響頗深。他用筆果敢蒼勁，恣肆縱橫，墨氣淋漓，在晚年草書作品中“點”的運用尤為突出。
2.“書風嚴謹，老而彌篤”—文徵明
文徵明楷書師鍾繇，取法王羲之《黃庭經》《樂毅論》，在眾多書體中，他的小楷最為稱道，當時有“小楷名動海內”之譽，晚年小楷如《歸去來辭》《醉翁亭記》《離騷經》已達到爐火純青、深入化境的程度。90歲時為他人作墓誌銘，沒寫完“執筆端坐而逝”。對小楷的追求精神，令人肅然起敬。行草出於《聖教序》，併兼蓄唐、宋、元諸家之長，大字專法黃庭堅，成就最高。其書以功力取勝，風格娟美和雅。他的子弟、門生最多，影響也最深、最廣。
3.“刻苦專精，樸拙疏秀”—王寵
王寵書法得力於鍾繇、二王、智永、初唐虞世南等諸家，頗有晉人韻味。30多歲時作的《摹東方朔像贊卷》為典型的小楷面貌，其結字、用筆上都與祝允明、文徵明有異趣，因而有自家風格。
4.“筆氣縱橫，天真爛漫”—陳淳
陳淳書法的出現，一方面是其突破吳門派領袖祝、文影響的結果，另一方面也與他自己追求文人散逸的情趣相關。他那狂放的草書對於晚明浪漫書風的興起，有著先導的'作用。正因此，在吳門四家裡，他佔有重要的一席。縱觀吳門書派代表們的人生經歷及其書法藝術，他們有著不少的共同之處。從生活的背景來說，他們都生活在經濟發達繁榮的蘇州地區，良好的物質生活為他們的藝術創作提供了保障；從當時統治者對江南地區的政策來說，統治者放鬆了對士人的鉗制，這使得吳門書家們可以打破常規，一改館閣體之舊風，大膽創新；從個人境遇及性格來看，他們大都仕途失意，性格恣肆，在書法藝術上頗為刻苦，最終造就了他們的不朽成就；就書法藝術本身來講，四家中有三家以小楷成就最為突出。但他們為了糾正臺閣體整齊劃一、缺乏藝術意蘊的弊病，取法魏晉，強調錶現書法的天籟之美，有意使點畫的長短曲直，各隨字態，筆畫繁者令大、簡者令小，斜正疏密，一任自然。草書是三家傳世作品最多的一體，文徵明得其法度謹嚴，王寵得其疏拓遒美。
他們都絕少三五字相連屬的現象，偶有兩字相連者，也都順筆勢輕輕引帶而過。即便是跌宕奇特、縱筆飛書的祝允明的狂草，也莫不如此。他們繼承以真作草的古代傳統，點畫分明、出規入矩，同時保留了狂草變化多端的藝術特點。祝、文、王三人的書風又有所不同：祝允明才華橫溢，書學廣博，生活上不拘小節，其書法也不拘一格，縱橫散亂，時出病筆，但只要是他的用心之作，其精彩之處，又常為別人所不能企及。文徵明則與之大相徑庭：他生活檢束，恬靜清淡，一生書風嚴謹，老而彌篤。其書亦法度有餘，遒勁和雅。王寵少負才華，儀表軒昂，隨意賦詩作書，不務功名利祿，大有晉人遺風，其書出自王獻之。另外，在祝、文、王等周圍，還雲集著一批書法家，如文彭、文嘉、周天球等人，都是屬於吳門派的書法家。吳門書派在中國書法史上有著重要的地位和影響。